《黑帮大佬与我的365天2》故事讲述一群高中二年生男女在友情、爱情、求学、社团、未来出路等方面的烦恼故事的主角是在校风自由的樱彩馆高校就读二年级的女高中生・仓科泉考试成绩总是全学年第一的她却是班上最不擅长谈恋爱的女孩子某天泉的班上来了一名转学生・祖父江广树但是祖父江却从转来的第一天就一直缺席从未来过学校全班都被这位没人见过的神秘转学生耍得团团转新时代的年轻男女在面临婚姻门槛前却变得犹豫和彷徨女强人明亮与同事高见是工作上的死对头但两人都抵触婚姻希望只谈没有责任的恋爱两人一拍即合成为秘密情侣他们在相处中互相吸引却又害怕关系更近一步导致摩擦不断娇娇女包念念被兽医方思齐所吸引主动追求却不小心怀孕被双方父母逼婚领证当日念念不慎流产没有了这个结婚的理由她与思齐的关系更加脆弱但思齐却想出了一个“新婚姻关系”来挽留念念于小诺的男友承磊虽有歌唱才华却穷困潦倒她不甘心就这么嫁给他然而就在小诺积极寻找高富帅的时候承磊竟然意外成名但小诺却很快发现她正与承磊越走越远三对情侣经历重重矛盾与分分合合终于都明白了婚姻的真正含义“高明”与“思齐”决定接受婚姻的挑战而小诺则决定先让自己成为有资格结婚的女人张慧(周迅 饰)一直都以女汉子的形态快乐地活着和好基友兼暗恋对象小恭(黄晓明 饰)一同念大学、一同毕业、一同工作小恭是个闷骚宅男因为家境不好、没有经济基础他坚持在自己事业有成之前保持单身于是张慧就一直默默地等待着谁知没有等来小恭的告白却等来个程咬金——小恭去台湾出差遇到一口软糯台湾普通话的撒娇高手蓓蓓(隋棠 饰)一见倾心坠入情网张慧猝不及防不知该如何应对于是她身为撒娇女王之首的闺蜜阮美(谢依霖 饰)带领长江以南最厉害的撒娇姐妹团锥子脸姐妹充当军师为她出谋划策夺回爱人很快蓓蓓主动出招拜托小恭约张慧一起吃饭在张慧和小恭大学时期常去的大排档中蓓蓓祭出各种撒娇手段一顿饭间已完胜盛装出席的张慧张慧沮丧无比但阮美并不气馁决意要将张慧培训称撒娇达人在阮美等姐妹团的集训下张慧学习了各种撒娇要点并开始在交友软件上认识陌生男子……大清盛世乾隆年间因与乾隆名字弘历同音、相貌相似、八面玲珑的江湖郎中洪立被太后选定为皇帝的替身保护皇帝安危于是假皇帝五更上朝夜半才休苦不堪言更深体会“皇帝不是人做的”看到集权敛资的大臣和珅一手遮天排斥异己打击忠臣便以己之身份与其周旋而无意中发现和珅养女蜻蜒身世之谜于是同和珅结下了梁子真皇帝为查特大税案卧底戏班抽丝剥苦使得案情...