《《我和黑大佬的365天》》故事讲述的是1944年青岛的共产党地下组织“北斗”为了保护一位带着苏联攻打日本关东军的密电的小女孩儿与日本宪兵队、黑龙会、军统展开了一场激烈的生死对决民国旧上海赌博猖獗社会凋敝清月被四大天王之一的岚紫追杀至41号赌场台上正在表演的魔术师出手相救才得以逃脱之后清月得知魔术师其实就是南赌王何重千便师从于他精进千术而彼时岚紫从跟踪她的日本特务处得知了自己为日本人的身世借着日本特务给她的药以治病为名对四目郎进行毒害四目郎已成傀儡清月为了瓦解上海赌坛多次寻找四目郎未果还被四目郎误会为汉奸岚紫向清月下了战书这是一场谁输了都无法翻身的赌局内有赌场高手对决外有日本特务包围还有南北赌王的爱恨纠葛最后的结局会是什么样子呢狮王(郑伊健 饰)、火山(陈小春 饰)、Bill(谢天华 饰)、淡定(钱嘉乐 饰)、老鼠(林晓峰 饰)五个出生入死的兄弟在恩师曹sir(曾志伟 饰)的带领下为了救济儿童而偷取特效药却惨遭设局陷入枪林弹雨的险境之中兄弟们抱着视死如归的豪情展开一连串的追查与激战他们明白即使无法活着回来也比一人活着痛快...